明治１７年　３月大久保彦三郎，三豊郡財田町上ノ村に忠誠塾創立。
　明治２０年　３月塾を京都府下，下京区東若松町に移し，盡誠舎と改称。
　明治２１年１０月舎を京都府下，上京区吉田町に移す。
　明治２５年　４月舎主病気のため一時閉舎して帰郷。
　明治２７年　３月舎を那珂郡四条村に再興。
　明治３２年　４月舎を善通寺村生野の現在地に移す。
中学部・師範部（３４年）・女子部（３８年）を置く。
　明治３９年　４月（女子部独立し私立静修女学校設立。
　明治４４年，善通寺実科高等女学校となり，昭和１９年に県立移管）
　明治４０年　７月大久保彦三郎死去。大久保直廣舎主就任。
　明治４３年　４月私立盡誠中学校と改称。
　大正　９年　９月盡誠中学校と改称。
　昭和１９年　７月財団法人盡誠中学校設立。大久保直廣校長兼理事長就任。
　昭和２３年　４月新学制により尽誠学園高等学校と改称。（尽誠中学校を併設）
　昭和２６年　３月学校法人尽誠学園に組織変更。大久保直廣理事長兼学園長就任。
　昭和３９年　４月女子部に普通科設置。
　昭和４１年　４月女子部に衛生看護科設置。
　　　　　　　９月学園食堂完成。
（昭和４２年　４月香川短期大学開学。）
（昭和４３年　３月尽誠中学校休校。）
　昭和４３年　４月男子部に商業科設置。女子寮「松風寮」竣工。
（昭和４４年　４月香川高等看護学校開校。）
　昭和４５年　７月学園グランド完成
　昭和４６年　３月男子寮「蛍雪寮」竣工。
　　　　　　　６月大久保直廣死去。大久保紫朗理事長兼学園長就任。
　昭和４７年　４月男子部普通科に進学・教養・体育の３コース設置。
女子部普通科に進学・事務・音楽の３コース設置。
　昭和４８年１１月記念体育館竣工。創立９０年記念式典挙行。新校歌発表。
　昭和５１年　２月学園図書館（誠之館）竣工。
　昭和５３年１２月男子寮「東雲寮」竣工。
　昭和５４年　３月全日本高校選抜軟式庭球大会で女子優勝。
　昭和５６年　４月男子寮「立志寮」竣工。
　昭和５８年　３月男子寮「青雲寮」竣工。
　　　　　　　３月野球部甲子園初出場。
　　　　　　　７月美崎の家宿泊研修道場竣工。
　　　　　　　９月淳風館道場（武道館）竣工。
　　　　　　１１月創立１００周年記念式典挙行。
　昭和６１年　３月全日本高校選抜軟式庭球大会で女子優勝。
　　　　　　　８月全国高等学校総合体育大会軟式庭球で女子優勝。
　昭和６２年　４月商業科に商業実務コース・情報処理コース設置。
　平成　元年　４月香川短期大学附属女子高等学校開校。
　平成　２年　４月普通科に特進コース設置。
　平成　４年　４月商業科商業実務コースをビジネスコースに変更。
　　　　　　　８月サッカー場新設。
　平成　５年　４月衛星放送講座受講開始。
　平成　７年　４月休校中の尽誠中学校を香川誠陵中学校に名称変更して高松市鬼無町に移転，再開。
　平成１０年　４月香川短期大学附属女子高等学校を香川誠陵高等学校に名称変更して高松市鬼無町に移転。
尽誠学園高等学校女子部（普通科・衛生看護科）を設置，福祉科を増設。
　平成１２年　４月尽誠学園高等学校男子部・女子部を廃し共学制とする。
　　　　　　　５月大久保紫朗死去。大久保直明理事長兼学園長就任。
　　　　　　　８月全国高等学校総合体育大会ソフトテニスで男子優勝。
　平成１６年１１月１号館屋上防水工事施工。
　平成１７年　３月テニスコート（フェンス並びにオムニコート）改修施工。
　　　　　　　９月東雲寮、蛍雪寮外壁改修施工。
　　　　　　１２月北校舎１号館西面外壁改修施工。
　平成１８年　４月衛生看護科を男女共学とする。
　　　　　　　７月南校舎２号館に会議室設置
　平成１９年１２月新国道３１９号線からの東門完成
　平成２１年　２月野球グラウンド改修、観覧席改修
　平成２２年１０月体育館耐震工事完了
　平成２４年　３月第３７回全日本高等学校選抜ソフトテニス大会　男子団体優勝
　　　　　　　７月第２４回全国高校生銃剣道大会　団体優勝
　平成２５年１１月新校舎建設工事着工
　平成２６年１０月新校舎竣工
  　　　　　１２月創立１３０周年記念式典挙行。
　平成２７年１０月第７０回国民体育大会ソフトテニス競技　少年男子優勝
　平成２８年　７月全国高校生銃剣道大会　団体優勝　男女個人優勝
　　　　　　１１月特別教室棟竣工
  平成２９年１２月男子寮「五岳寮」竣工
　平成３０年　７月全国高校生銃剣道大会　団体優勝
　　　　　　１０月女子寮「白梅寮」竣工
　令和　１年　７月全校高校生銃剣道大会　男女個人優勝
　　　　　　　８月全国高等学校総合体育大会ソフトテニス　男子個人・団体優勝
　　　　　　　９月野球内野練習場竣工
　令和　２年　２月第二特別教室棟竣工
　令和　３年　４月商業科募集停止
 普通科の体育コースをアスリートコースに名称変更
 普通科の教養コースをアビリティコースに改編
 クラブハウス竣工
　　　　　　　６月グラウンドクラブハウス竣工
　　　　　　　７月テニスコート移設
 全国高校生銃剣道大会　女子個人優勝
　　　　　　　８月全国高等学校総合体育大会ソフトテニス競技　男子団体優勝
　令和　４年　２月男子寮「（新）立志寮」竣工
　　　　　　　３月全日本高等学校選抜ソフトテニス大会　男子団体優勝