明治１７年　３月 大久保彦三郎，三豊郡財田町上ノ村に忠誠塾創立。
　明治２０年　３月 塾を京都府下，下京区東若松町に移し，盡誠舎と改称。
　明治２１年１０月 舎を京都府下，上京区吉田町に移す。
　明治２５年　４月 舎主病気のため一時閉舎して帰郷。
　明治２７年　３月 舎を那珂郡四条村に再興。
　明治３２年　４月 舎を善通寺村生野の現在地に移す。
中学部・師範部（３４年）・女子部（３８年）を置く。
　明治３９年　４月 （女子部独立し私立静修女学校設立。
　明治４４年，善通寺実科高等女学校となり，昭和１９年に県立移管）
　明治４０年　７月 大久保彦三郎死去。大久保直廣舎主就任。
　明治４３年　４月 私立盡誠中学校と改称。
　大正　９年　９月 盡誠中学校と改称。
　昭和１９年　７月 財団法人盡誠中学校設立。大久保直廣校長兼理事長就任。
　昭和２３年　４月 新学制により尽誠学園高等学校と改称。（尽誠中学校を併設）
　昭和２６年　３月 学校法人尽誠学園に組織変更。大久保直廣理事長兼学園長就任。
　昭和３９年　４月 女子部に普通科設置。
　昭和４１年　４月 女子部に衛生看護科設置。
　　　　　　　９月 学園食堂完成。
（昭和４２年　４月 香川短期大学開学。）
（昭和４３年　３月 尽誠中学校休校。）
　昭和４３年　４月 男子部に商業科設置。女子寮「松風寮」竣工。
（昭和４４年　４月 香川高等看護学校開校。）
　昭和４５年　７月 学園グランド完成
　昭和４６年　３月 男子寮「蛍雪寮」竣工。
　　　　　　　６月 大久保直廣死去。大久保紫朗理事長兼学園長就任。
　昭和４７年　４月 男子部普通科に進学・教養・体育の３コース設置。
女子部普通科に進学・事務・音楽の３コース設置。
　昭和４８年１１月 記念体育館竣工。創立９０年記念式典挙行。新校歌発表。
　昭和５１年　２月 学園図書館（誠之館）竣工。
　昭和５３年１２月 男子寮「東雲寮」竣工。
　昭和５４年　３月 全日本高校選抜軟式庭球大会で女子優勝。
　昭和５６年　４月 男子寮「立志寮」竣工。
　昭和５８年　３月 男子寮「青雲寮」竣工。
　　　　　　　３月 野球部甲子園初出場。
　　　　　　　７月 美崎の家宿泊研修道場竣工。
　　　　　　　９月 淳風館道場（武道館）竣工。
　　　　　　１１月 創立１００周年記念式典挙行。
　昭和６１年　３月 全日本高校選抜軟式庭球大会で女子優勝。
　　　　　　　８月 全国高等学校総合体育大会軟式庭球で女子優勝。
　昭和６２年　４月 商業科に商業実務コース・情報処理コース設置。
　平成　元年　４月 香川短期大学附属女子高等学校開校。
　平成　２年　４月 普通科に特進コース設置。
　平成　４年　４月 商業科商業実務コースをビジネスコースに変更。
　　　　　　　８月 サッカー場新設。
　平成　５年　４月 衛星放送講座受講開始。
　平成　７年　４月 休校中の尽誠中学校を香川誠陵中学校に名称変更して高松市鬼無町に移転，再開。
　平成１０年　４月 香川短期大学附属女子高等学校を香川誠陵高等学校に名称変更して高松市鬼無町に移転。
尽誠学園高等学校女子部（普通科・衛生看護科）を設置，福祉科を増設。
　平成１２年　４月 尽誠学園高等学校男子部・女子部を廃し共学制とする。
　　　　　　　５月 大久保紫朗死去。大久保直明理事長兼学園長就任。
　　　　　　　８月 全国高等学校総合体育大会ソフトテニスで男子優勝。
　平成１６年１１月 １号館屋上防水工事施工。
　平成１７年　３月 テニスコート（フェンス並びにオムニコート）改修施工。
　　　　　　　９月 東雲寮、蛍雪寮外壁改修施工。
　　　　　　１２月 北校舎１号館西面外壁改修施工。
　平成１８年　４月 衛生看護科を男女共学とする。
　　　　　　　７月 南校舎２号館に会議室設置
　平成１９年１２月 新国道３１９号線からの東門完成
　平成２１年　２月 野球グラウンド改修、観覧席改修
　平成２２年１０月 体育館耐震工事完了
　平成２４年　３月 第３７回全日本高等学校選抜ソフトテニス大会　男子団体優勝
　　　　　　　７月 第２４回全国高校生銃剣道大会　団体優勝
　平成２５年１１月 新校舎建設工事着工
　平成２６年１０月 新校舎竣工
  　　　　　１２月 創立１３０周年記念式典挙行。
　平成２７年１０月 第７０回国民体育大会ソフトテニス競技　少年男子優勝
　平成２８年　７月 全国高校生銃剣道大会　団体優勝　男女個人優勝
　　　　　　１１月 特別教室棟竣工
  平成２９年１２月 男子寮「五岳寮」竣工
　平成３０年　７月 全国高校生銃剣道大会　団体優勝
　　　　　　１０月 女子寮「白梅寮」竣工
　令和　１年　７月 全校高校生銃剣道大会　男女個人優勝
　　　　　　　８月 全国高等学校総合体育大会ソフトテニス　男子個人・団体優勝
　　　　　　　９月 野球内野練習場竣工
　令和　２年　２月 第二特別教室棟竣工
　令和　３年　４月 商業科募集停止
  普通科の体育コースをアスリートコースに名称変更
  普通科の教養コースをアビリティコースに改編